Estructura y clasificación de los aminoácidos.
Como su nombre indica los aminoácidos son compuestos que poseen un grupo
amino (-NH2) y un grupo ácido (carboxílico -COOH) en su estructura. Los
aminoácidos son los precursores de los péptidos y las proteínas, y en ellos el grupo
amino y el grupo carboxilo, se encuentran unidos al mismo átomo de carbono,
conocido como carbono-α (α-aminoácidos). La estructura general de los α-
aminoácidos (a excepción de la prolina, que es cíclica).

Los 20 α-aminoácidos:
Estructura química de un aminoácido. Estructura química en
el plano y estructura espacial. Enantiómeros del aminoácido
alanina.
Los 20 α-aminoácidos presentes en las proteínas son de la serie L- y en su representación de Fischer
poseen el grupo amino hacia la izquierda. La diferencia entre los aminoácidos viene
dada por el resto -R, o cadena lateral, unida al carbono-α. Atendiendo a la
naturaleza del grupo -R los aa pueden clasificarse en:
· Neutros o apolares
· Polares sin carga
· Polares con carga negativa
· Polares con carga positiva

Neutros o Apolares. Son 8 los aminoácidos que se clasifican como poseedores de
cadenas laterales no polares. La alanina, valina, leucina e isoleucina, poseen
cadenas laterales de hidrocarburos alifáticos. La metionina posee una cadena
lateral de éter tiólico (C-S-C). La prolina es el único aminoácido cíclico, pues el grupo
-R se cierra sobre el N del grupo α-amino (realmente es un amina secundaria). Por
su parte, la fenilalanina y el triptófano contienen grupos aromáticos.
Polares sin carga. Siete son los α-aminoácidos cuyo resto -R es polar pero sin
carga. La glicina posee la cadena más simple, un átomo de hidrógeno. La serina y
la treonina son portadores de un grupo hidroxilo (-OH). La asparragina y la
glutamina, poseen cadenas laterales portadoras de un grupo amida, y por hidrólisis
dan lugar, respectivamente, a aspartato y glutamato, dos aminoácidos con carga
negativa. La tirosina posee un grupo fenólico y la cisteína debe su polaridad a la
presencia de un grupo tiólico (-SH).
Polares con carga negativa. Existen dos α-aminoácidos cuyo resto polar posee
carga negativa a pH fisiológico, debida a la presencia de un grupo carboxilo (-
COOH) , el ácido glutámico y el ácido aspártico.
Polares con carga positiva. Tres son los α-aminoácidos que poseen restos -R
cargados positivamente a pH fisiológico. La lisina posee una cadena lateral de
butilamonio, la arginina presenta un grupo -R de guanidina y la histidina es
portadora de un grupo -R de imidazolio.

Esta clasificación se ha realizado en base al grupo -R, pero es importante indicar
que a pH fisiológico (pH 7,3), el grupo α-amino se encuentra cargado positivamente
y el grupo α-carboxilo lo está negativamente, por esta razón en la Figura 2 estos
grupos aparecen siempre cargados.
Dentro del conjunto de los aminoácidos naturales, existen unos que pueden ser
sintetizados por las células humanas a partir de otras sustancias, pero también hay
aminoácidos que debemos tomarlos en la dieta, ya que nuestras células no pueden
sintetizarlos o, cuando menos, no en cantidad suficiente para satisfacer la demanda
del organismo; se conocen con el nombre de aminoácidos esenciales y son valina,
leucina, isoleucina, treonina, metionina, fenilalanina, triptófano y lisina.

1° práctico: Proteínas. 3°año bachillerato. Química.

 Objetivos:

1. Extraer la caseína de la leche.  Reconocer su naturaleza (enlaces peptídicos). Reconocer la presencia de determinados aminoácidos (AA). Detectar si el suero de la leche contiene sustancias con enlace peptídico.

 Materiales:

2 vasos de Bohemia chicos, probeta de 25 mL, trípode y tela metálica, varilla de vidrio, papel de filtro, termómetro, 3 vidrio reloj, mechero, fósforos, gradilla con tubos de ensayo, cápsula, mortero, embudo y soporte.

 Sustancias y Soluciones:

Leche,  Etanol, Ácido Nítrico concentrado, Reactivo de Millón, Soluciones acuosas de: ácido acético 2M, Hidróxido de Sodio al 10%, Sulfato cúprico 1%.

 Procedimiento:

EXTRACCIÓN DE LA CASEÍNA

1. Mida 25 mL de leche en la probeta y colóquela en un vaso de bohemia.

2. Coloque dicho vaso sobre un trípode con la tela metálica y caliente con el mechero hasta aproximadamente 50 ºC.

3. Adicione por goteo el ácido acético, agitando en forma continua, hasta que no se observe más precipitación.

4. Deje sedimentar y luego filtre.

5. Lave el precipitado con alcohol etílico en el mismo filtro.

6. Deje secar precipitado.

7. Pase pequeñas porciones de sólido a 3 vidrios reloj, reserve una pequeña cantidad en el filtro (por cualquier ensayo que deba repetir) en una cápsula.

RECONOCIMIENTO DE LA CASEÍNA

REACCIÓN DE BIURET

Agregue sobre la caseína del primer vidrio reloj 10 gotas de solución acuosa de NaOH al 10 % y 2 gotas de solución acuosa al 1 % de sulfato cúprico. Mezcle con varilla de vidrio, registre observaciones.

REACCIÓN CON REACTIVO DE MILLÓN

Agregue sobre la caseína del tercer vidrio reloj 2 gotas de reactivo de Millón.

Caliente la tela metálica y luego retire el mechero, coloque el vidrio reloj sobre la tela caliente.

RECONOCIMIENTO EN EL SUERO

REACCIÓN DE BIURET

En un tubo de ensayo coloque aproximadamente 2 mL del suero de la leche, agregue 2 gotas de NaOH y 2 gotas de solución acuosa de sulfato cúprico.

Observe y extraiga conclusiones sobre la naturaleza proteica del suero de la leche.

TABLA DE AMINOÁCIDOS.

ü FICHA TEÓRICA: HIDROCARBUROS

ü   Hidrocarburos Saturados de cadena abierta

El gas de cocina, la gasolina y el asfalto son tres ejemplos de un gas, un líquido y un sólido que pertenecen a la misma familia de compuestos. Éstos compuestos están formados por moléculas que contienen hidrógeno y carbono.

Son saturados debido a que los enlaces entre carbono – carbono son simples y de cadena abierta porque las cadenas de átomos no se cierran en un ciclo.

Estos hidrocarburos reciben el nombre de alcanos o parafinas. El primer miembro de la serie es el metano, con formula condensada CH₄. Le siguen el etano y el propano C₂H₆ y C₃H₈.

El hidrocarburo con 4 átomos de carbono se llama butano, C₄H₁₀ y se pueden obtener 2 moléculas  con diferente estructura, n-butano e isobutano. (propano ramificado)

Para nombrar los otros alcanos se utiliza el sufijo  ano. A una serie de compuestos que difieren en una unidad (-CH₂-) se le conoce como serie homologa.

Los alcanos, tienen las mismas propiedades quími­cas, o función química, que los diferencia de otros compuestos. Se trata de una familia de compuestos orgánicos.

Nomenclatura

El nombre de un compuesto, consta de dos partes: un prefijo que indica el nú­mero de átomos de carbono de su cadena más larga y una terminación que identifica la función química.

Se llama grupo funcional al grupo de átomos o enlaces responsables de las propiedades químicas de una familia de compuestos.

§       Reglas de nomenclatura

1) a) Se identifica la cadena de mayor cantidad de átomos de carbono, a la que llamamos cadena principal.

    b) Los átomos de carbono que no forman la cadena principal se consideran ramificaciones.

2)       Los átomos de carbono de la cadena principal se deben numerar a partir del extremo más próximo a la ramificación.                                           

Estas dos cadenas de carbono corresponden al mismo compuesto, ya que tienen 4 átomos de carbono en su cadena más larga y una ramificación de 1 C unida al carbono n⁰ 2.

3)    Para nombrar la cadena principal y las ramificaciones se prefijos que indican el n⁰ de átomos de carbono.

Nº de C	Prefijo	Nº de C	Prefijo
1	Met	6	Hex
2	Et	7	Hept
3	Prop	8	Oct
4	But	9	Non
5	Pent	10	Dec

 4)La terminación del nombre para la cadena principal depende de la familia. En el caso de los alcanos la terminación es -ano. Para la ramificación es-il en todos los casos.

5)    Se deben nombrar las ramificaciones en orden alfabético (si hay más de una), precedidas del n⁰asignado a los átomos de O de la cadena principal a los que están unidas.

A continuación se nombra la cadena principal.

Ejemplo:                                CH₃

                                                I

                                           H-C-CH₃

                                                I

                                                CH₃            2-metilpropano

O simplemente, metilpropano, ya que la ramificación en este caso sólo puede estar en el segundo carbono.

6)    En el caso de existir más de una ramificación con igual n⁰- de átomos de C, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Se escribe un n⁰- por cada ramificación, separa­dos por comas.

Ejemplo:                                                        CH₃

                                                                       I

                                                                  H-C- CH₃

                                                                       I

            2,3-dimetil butano                         H-C- CH₃

                                                                       I

                                                                      CH₃                                                          

                              2     ,   3              di         metil            but    ano

                          ubicación de         dos                             4C   terminación

                        la ramificación               ramifi­cación                 de alcanos

                          en la cadena                    con 1 C

                            carbonada                                          

Propiedades físicas y estado de agregación

A medida que aumenta el tamaño de las moléculas  de los hidrocarburos, se incrementan los puntos de fusión y ebullición. Por ello, los primeros miembros son gaseosos a temperatura ambiente mientras el resto son líquidos o sólidos.

Para fundir o evaporar una sustancia es preciso vencer fuerzas intermoleculares débiles. En una serie homologa, estas fuerzas son más intensas conforme crece el tamaño de la molécula.

ü  Hidrocarburos insaturados 

Los hidrocarburos de cadena abierta que contienen uno o más dobles enlaces carbono- carbono, se llaman alquenos.

Para nombrar los alquenos se utiliza el mismo prefijo que para los alcanos pero con terminacióneno, Ejemplos eteno, propeno.

Los hidrocarburos con uno o más enlaces triples son los alquinos y su terminación será ino.

ü HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Los hidrocarburos forman ciclos, es cosa de que el último carbono de una cadena abierta se enlace con el primero. Un par de compuestos cíclicos de utilidad. 
Un hidrocarburo muy especial es el benceno, que tiene la fórmula C₆H₆. Se dice que Friedrich August Kekulé, un notable químico alemán del siglo pasado, resolvió el problema de su estructura en 1866, cuando soñó a una serpiente que se comía su propia cola. En efecto, el benceno es un hidrocarburo cíclico, aunque su reducido número de hidrógenos habla de la presencia de enlaces múltiples. 

Hidrocarburos cíclicos. a) Ciclopropano, un potente anestésico empleado en cirugía. b) Mentol. El principio activo de la menta cuenta con un anillo de seis carbonos (ciclohexano).

a) Estructuras del benceno según Kekulé. b) Concepción actual del benceno. Los electrones de los dobles enlaces propuestos por Kekulé no se hallan entre pares específicos de átomos de carbono. En realidad se encuentran deslocalizados alrededor de todos los átomos del ciclo, lo cual se representa por el círculo punteado.

TAQUIGRAFÍA QUÍMICA 
En química orgánica es común representar las fórmulas de los compuestos en forma de una gráfica que condensa la información. Las reglas son: a) eliminar la escritura de los símbolos de carbono e hidrógeno, b) cada trazo lineal representará una unión carbono-carbono, y c) evitar la escritura de los enlaces carbono-hidrógeno. 
Se han colocado tres ejemplos de esta taquigrafía. 

Fórmulas desarrolladas y gráficas de tres compuestos: a) Butadieno. B) Ciclopropano. C) Benceno.

Esta simplificación de las fórmulas, como se verá, es de mucha utilidad para ahorrar tinta y tiempo. Convierte además al químico en un experto trazador de figuras geométricas. 

ü ISÓMEROS: ¿CON QUÉ SE COMEN?

En química se emplea el término isómero para designar a dos compuestos con la misma fórmula (lo cual implica la misma composición porcentual de cada elemento), pero cuyas moléculas muestran un ordenamiento espacial diferente de sus átomos. Por ejemplo, el éter metílico y el alcohol comercial son sustancias isoméricas. Sus fórmulas condensadas son C₂H₆O, pero sus fórmulas moleculares revelan diferencias. 
Esa diferente posición del átomo de oxígeno es crucial. En ambos casos tenemos líquidos volátiles transparentes, pero uno es un potente anestésico (éter) y el otro un tóxico peligroso (es el bien conocido alcohol que encontramos en el vino, la cerveza, el pulque, el tequila, etcétera). 

Dos moléculas isoméricas. Obsérvese que contienen el mismo número de átomos de cada elemento, esto es, seis hidrógenos, dos carbonos y un oxigeno: a) éter metílico; b) alcohol etílico.
En los hidrocarburos aparece frecuentemente el fenómeno de la isomería. Ello es clave, por ejemplo, en el octanaje de una gasolina.