lunes, 22 de abril de 2013


Estructura y clasificación de los aminoácidos.
Como su nombre indica los aminoácidos son compuestos que poseen un grupo
amino (-NH2) y un grupo ácido (carboxílico -COOH) en su estructura. Los
aminoácidos son los precursores de los péptidos y las proteínas, y en ellos el grupo
amino y el grupo carboxilo, se encuentran unidos al mismo átomo de carbono,
conocido como carbono-α (α-aminoácidos). La estructura general de los α-
aminoácidos (a excepción de la prolina, que es cíclica).

Los 20 α-aminoácidos:
Estructura química de un aminoácido. Estructura química en
el plano y estructura espacial. Enantiómeros del aminoácido
alanina.
Los 20 α-aminoácidos presentes en las proteínas son de la serie L- y en su representación de Fischer
poseen el grupo amino hacia la izquierda. La diferencia entre los aminoácidos viene
dada por el resto -R, o cadena lateral, unida al carbono-α. Atendiendo a la
naturaleza del grupo -R los aa pueden clasificarse en:
· Neutros o apolares
· Polares sin carga
· Polares con carga negativa
· Polares con carga positiva

Neutros o Apolares. Son 8 los aminoácidos que se clasifican como poseedores de
cadenas laterales no polares. La alanina, valina, leucina e isoleucina, poseen
cadenas laterales de hidrocarburos alifáticos. La metionina posee una cadena
lateral de éter tiólico (C-S-C). La prolina es el único aminoácido cíclico, pues el grupo
-R se cierra sobre el N del grupo α-amino (realmente es un amina secundaria). Por
su parte, la fenilalanina y el triptófano contienen grupos aromáticos.
Polares sin carga. Siete son los α-aminoácidos cuyo resto -R es polar pero sin
carga. La glicina posee la cadena más simple, un átomo de hidrógeno. La serina y
la treonina son portadores de un grupo hidroxilo (-OH). La asparragina y la
glutamina, poseen cadenas laterales portadoras de un grupo amida, y por hidrólisis
dan lugar, respectivamente, a aspartato y glutamato, dos aminoácidos con carga
negativa. La tirosina posee un grupo fenólico y la cisteína debe su polaridad a la
presencia de un grupo tiólico (-SH).
Polares con carga negativa. Existen dos α-aminoácidos cuyo resto polar posee
carga negativa a pH fisiológico, debida a la presencia de un grupo carboxilo (-
COOH) , el ácido glutámico y el ácido aspártico.
Polares con carga positiva. Tres son los α-aminoácidos que poseen restos -R
cargados positivamente a pH fisiológico. La lisina posee una cadena lateral de
butilamonio, la arginina presenta un grupo -R de guanidina y la histidina es
portadora de un grupo -R de imidazolio.

Esta clasificación se ha realizado en base al grupo -R, pero es importante indicar
que a pH fisiológico (pH 7,3), el grupo α-amino se encuentra cargado positivamente
y el grupo α-carboxilo lo está negativamente, por esta razón en la Figura 2 estos
grupos aparecen siempre cargados.
Dentro del conjunto de los aminoácidos naturales, existen unos que pueden ser
sintetizados por las células humanas a partir de otras sustancias, pero también hay
aminoácidos que debemos tomarlos en la dieta, ya que nuestras células no pueden
sintetizarlos o, cuando menos, no en cantidad suficiente para satisfacer la demanda
del organismo; se conocen con el nombre de aminoácidos esenciales y son valina,
leucina, isoleucina, treonina, metionina, fenilalanina, triptófano y lisina.



No hay comentarios:

Publicar un comentario